8月30日，据迪马齐奥官网消息，桑普多利亚将与米兰就卡斯蒂利亚霍的转会进行谈判，他们希望租借卡斯蒂利亚霍。

据报道，桑普多利亚正试图租借米兰中场卡斯蒂列霍，双方将很快进行谈判，以找到最佳解决方案。然而，无论桑普多利亚能否与米兰达成协议，卡斯蒂列霍在米兰的冒险之旅注定要结束。

在米兰期间，卡斯蒂列霍出场109次，打进10球。在对阵卡利亚里的比赛中替补出场后，他在社交媒体上感谢球迷的支持，并写道：“我现在是，将来也永远是你们中的一员。”迪马齐奥官方网站称，这看起来像是一次告别。